La marcha de los principales estandartes del equipo, unida a una creciente crisis económica, hará que se inicie una rápida decadencia que llevará al equipo a merodear la zona baja de la clasificación. En la temporada 1994/95, el equipo consigue permanecer en Primera tras vencer por la mínima un doble partido de promoción contra la UD Lérida. Sin embargo, tres años después, en la campaña 1997/98, el equipo desciende a Segunda al quedar último en la clasificación.
Entre las temporadas 1998/99 y 2007/08, el Sporting milita en Segunda División. Son años duros para el sportinguismo, ya que a la mala situación deportiva, se suma una crisis institucional que llevan al equipo al borde de la desaparición. La crisis llega hasta tal punto que el club se ve obligado a vender sus marcas y la Escuela de fútbol de Mareo al Ayuntamiento de Gijón, por 12 millones de euros, en agosto de 2001. La afición y el equipo se reencuentran en la temporada 2003/04, que había comenzado con muchas dudas por la venta de la última perla de Mareo, David Villa, al Real Zaragoza y la elección como entrenador de Marcelino García Toral, que había descendido al Sporting B a Tercera División. Sin embargo, y contra todo pronóstico, el equipo llega a rozar el ascenso, liderando la clasificación en buena parte de la temporada y consiguiendo, incluso, proclamarse campeón de invierno. Finalmente, el equipo termina en quinta posición y tiene que permanecer otro año más en Segunda División.
Tras este intento fallido de retornar a la élite, las penurias económicas llevan nuevamente al club a una situación crítica. En el año 2005, debido a las dificultades para afrontar el pago de las deudas a un elevado número de acreedores, el club entró en un proceso concursa instado por la empresa Coral Golf, que se encargaba del cuidado del césped de El Molinón. En 2007, una vez concluída la intervención de los administradores nombrados por el juez para llevar a cabo dicho proceso, se concluyó que la situación económica no podía ser achacada a nadie en concreto y que había sido algo fortuito, por lo que la junta directiva pudo continuar a cargo del club. Con este proceso, la deuda del Sporting, que dos años antes los administradores tasaban en 51 millones de euros, pasó a ser de 35,8 millones según los presupuestos presentados por la junta directiva.
El ansiado ascenso a Primera División se consuma en la temporada 2007/08 bajo la batuta de Manuel Preciado. Después de un inicio espectacular, sin conocer la derrota en las nueve primeras jornadas, el Sporting termina el año en tercera posición tras vencer por dos goles a cero en el último partido, el 15 de junio de 2008, a la SD Éibar en El Molinón. La campaña 2008/09 supone el reestreno del equipo en Primera tras diez años. Es un curso marcado por la irregularidad, con varias derrotas abultadas y sólo un empate en toda la temporada, aunque el Sporting logra la permanencia en la categoría en el último partido, disputado en El Molinón contra el Recreativo de Huelva, donde vence por dos goles a uno. Curiosamente, se bate el récord de permanencia en Primera División con más derrotas y más goles en contra, además de con menos empates.
La temporada 2009/10 arranca con un Sporting mucho más regular que la anterior campaña, logrando ocupar la mayor parte de la competición posiciones de mitad de tabla e, incluso, llegando a estar a un puesto de disputar la UEFA Europa League. Finalmente, el equipo sella su permanencia matemática en Primera al empatar a un gol con el Atlético de Madrid en El Molinón en la penúltima jornada.
La temporada 2010/11 concluye como la mejor del equipo desde su retorno a la élite, finalizando el Sporting en décimo puesto. Tras hacer una mala primera vuelta, en la que se acaba al borde de los puestos de descenso, realiza una brillante segunda parte del campeonato obteniendo un sonado triunfo ante el Real Madrid CF en el Santiago Bernabéu y un meritorio empate ante el FC Barcelona, además de otros resultados favorables contra los equipos más poderosos del campeonato. Una sólida defensa, la tercera menos goleada tras Barcelona y Real Madrid, contrastó, a su vez, con una escasa capacidad goleadora: el Sporting fue el segundo equipo menos goleador del campeonato, por detrás del descendido RC Deportivo de La Coruña.
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